Évről évre

Észtország már az 1993-as Eurovíziós Dalfesztiválra is jelentkezett, de ekkor a csatlakozni kívánó kelet-európai országok számára Kvalifikacija za Millstreet néven tartottak egy elődöntőt Ljubljanában, hét ország részvételével és nem sikerült továbbjutniuk.

1994-ben szerepelhettek először a nemzetközi versenyen, de mindössze két ponttal az utolsó előtti helyen végeztek, és így az 1993 és 2003 között érvényben lévő kieséses rendszer értelmében nem vehettek részt 1995-ben. A visszatérés után sokkal sikeresebbek voltak. Egy kivétellel minden évben az első tízben végeztek, és 2001-ben meg is nyerték a versenyt, az 1994 után csatlakozott kelet-európai országok közül elsőként, így a 2002-es versenynek Tallinn adhatott otthont.

A 2004-ben bevezetett elődöntők során ötször egymás után nem sikerült a döntőbe jutniuk. 2008-ban egy komikus, a versenyt kigúnyoló dallal neveztek, amivel az elődöntő utolsó előtti helyén végeztek. 2009-ben először sikerült kvalifikálniuk; az elődöntőben elért harmadik hely után a döntőben a hatodik helyet szerezték meg, ám a következő alkalommal ismét kiestek az elődöntőben. 2011-ben másodszor sikerült továbbjutniuk, viszont a döntőben az utolsó előtti helyen végeztek. 2012-ben ismét döntőbe jutottak.