Macedónia először 1996-ban jelentkezett a versenyre, de ekkor nem jutottak tovább az előválogatóból. A nemzetközi versenyen 1998-ban vehettek részt először.

Az első szereplések sikertelenek voltak, az 1993 és 2003 között érvényben lévő kieséses rendszer értelmében minden második évet ki kellett hagyniuk az előző évek rossz eredményei miatt.

A 2004-ben bevezetett elődöntők alatt sorozatban négyszer sikerült a döntőbe jutniuk, ott azonban nem tudtak az első tízben végezni. 2008-ban módosítottak a verseny szabályain: a korábbi egy elődöntő helyett két kisebb létszámút rendeztek, amelyben a házigazda és a Négy Nagy kivételével mindenkinek részt kell vennie, és csak az első kilenc jutott tovább. A tizedik továbbjutót a háttérzsűrik pontszáma alapján választották ki. Macedónia 2008-ban és 2009-ben is a tizedik helyen végzett, de a zsűri szabadkártyáját Svédország, illetve Finnország kapta, így ők nem kerültek be a döntőbe.