Proeszki Prilepben született, ami a mai Macedónia területén található. 12 évesen fedezték fel tehetségét, miután részt vettSzkopjéban a népszerű gyermek zenei fesztiválon a Zlatno Slavejcsen. 1997-ben lett ismert a nagyközönségnek a Pusti medalával, Első lemeze 1999-ben jelent meg, Nekade vo nokjta (Valahol az éjszakában) címmel.

2000-ben részt vett az Eurovíziós Dalfesztivál macedón nemzeti döntőjén, ahol a harmadik helyen végzett az XXL együttes ésKarolina Gocseva mögött. Ebben az időben jelent meg második albuma Szinot Bozsji (Isten fia) címmel.

2003-ban megnyerte a Belgrádban első alkalommal megrendezett Beovizija-t, amely a következő évtől Szerbia és MontenegróEurovíziós nemzeti döntőjévé vált, ám ekkor még nem nyújtott számára részvételi lehetőséget a nemzetközi versenyen.

A következő évben a macedón tévé felkérte őt, hogy képviselje Macedóniát az isztambuli Eurovíziós Dalfesztiválon. Az elődöntőből tizedik helyen továbbjutva a döntőben tizennegyedik helyet ért el Life című dalával.

2004-ben ő lett az UNICEF jószolgálati nagykövete Macedóniában. Rendívül népszerű előadónak számított a balkáni térség országaiban.

Halála nagyon fiatalon, huszonhat évesen érte, éppen a Zágráb-Lipovac autópályán mentek Liljana Petrovity menedzserrel. Georgij Georgijevszki volt a sofőr, aki elaludt, a Volkswagen Touareggel beleütköztek egy teherautó hátuljába. Tose a helyszínen életét vesztette. Halála hírére Macedóniában nemzeti gyásznapot rendeltek el 2007. október 17-én.